Aníbal Cavaco Silva
Aníbal Cavaco Silva foi eleito Presidente da República por dois mandatos. Tomou posse em março de 2006 e cessou funções no mesmo mês de 2016.
A encomenda do retrato foi dirigida a dois pintores, em total segredo. No primeiro mandato, a Carlos Barahona Possolo, já no segundo mandato, a António Macedo.
Concluídas as duas obras, foram submetidas à votação de algumas dezenas de familiares e amigos do Presidente, desconhecendo, os votantes, os nomes dos artistas. A maioria escolheu a obra de Carlos Barahona Possolo, datada de 2009.
Após a sua colocação na Galeria dos Retratos, no dia 8 de março de 2016 - último dia de exercício de funções de Cavaco Silva -, Possolo revelou ter começado o trabalho no seu ateliê, mas a maior parte ter sido desenvolvido no Palácio de Belém, no ateliê de pintura de D. Carlos, com o acompanhamento regular do próprio Presidente.
De pé, Cavaco Silva usa, na lapela, a roseta da Banda das Três Ordens, miniatura da condecoração exclusiva do Presidente da República e Grão-Mestre das Ordens Honoríficas. Secundado pela Bandeira Nacional, Cavaco Silva segura uma caneta, símbolo do poder de promulgar as leis, decretos-leis e decretos-regulamentares. A mão esquerda pousa sobre a Constituição Portuguesa e a obra de Adam Smith, A Riqueza das Nações, referência do pensamento económico liberal, caro a Cavaco Silva, professor catedrático de Economia.
O retrato de António Macedo, Cavaco Silva sentado na Cadeira dos Leões, conserva-se na coleção do Museu da Presidência.