Jorge Sampaio
Jorge Sampaio exerceu dois mandatos como chefe do Estado, de março de 1996 a março de 2006. Em 2004, inaugurou o atual Museu da Presidência da República, onde está exposta a Galeria dos Retratos, até então no Palácio de Belém.
A partir de 2003, começaram a aparecer na imprensa os nomes de Graça Morais e Paula Rego, como possíveis pintoras do retrato oficial.
Em 2005, a escolha recaiu sobre Paula Rego. Poucos anos antes, o Presidente da República havia encomendado à artista uma obra para a capela do Palácio, de que resultou a oferta dos oito quadros alusivos à vida da Virgem.
Paula Rego realizou três retratos. Jorge Sampaio escolheu o que mais lhe agradou para constar da Galeria. O trabalho decorreu no Palácio de Belém, ao longo de várias semanas, no ateliê de pintura que pertenceu a D. Carlos. A pintora ficou instalada num hotel próximo, deslocando-se, diariamente, ao Palácio. Em entrevistas posteriores, deu conta do quão árduo foi para si todo o trabalho, e das constantes interferências, com apreciações e críticas, de figuras próximas de Jorge Sampaio.
No retrato oficial, o Presidente surge sentado numa cadeira Luís XVI, semelhante a um conjunto de cadeiras existentes no Palácio de Belém, secundado por um busto da República. O verde e o vermelho dos tecidos lembram a Bandeira Nacional. Os outros dois retratos, um conserva-se nas reservas do Museu da Presidência da República, o outro na Casa do Regalo, na Tapada das Necessidades, onde foi instalado o Gabinete de Jorge Sampaio, após ter deixado a chefia do Estado.